Antwort:
Hallo Sabine!

Nun, nach dem ersten misslungenen Versuch hast jetzt wahrscheinlich vor allen Dingen Du mit der Angst vor dem Schmerz zu kämpfen.
Ich kenne das aus eigener Erfahrung, mein erstes Mal hat auch furchtbar weh getan. Wenn mich die Sache nicht so gereizt hätte, hätte ich es wahrscheinlich auch nie wieder probiert.

Ihr müsst Euch nun wieder ganz langsam herantasten. Du musst nämlich zunächst lernen, den Schließmuskel, der ein ziemlich starker Muskel ist, ganz bewusst zu entspannen. Zunächst einmal besorgt Euch ein gutes Schmiermittel. Ich persönlich finde Vaseline nicht so gut, ich nehme lieber Baby-Öl oder eine spezielle Analgleitcreme.
Bei den ersten erneuten Versuchen sollte Dein Freund nicht mehr als nur einen einzelnen Finger einführen. Am besten beim Verkehr, das geht in einigen Stellungen ja recht gut. Ein einzelner Finger kann unangenehm sein, wenn sich der Anus verkrampft, aber normalerweise nicht weh tun.
Dann musst Du ganz bewusst versuchen, Deinen Schließmuskel zu entspannen. Das ist nämlich das große Problem. Der Muskel ist auf "festes Verschließen" trainiert, seit vielen Jahren. Und Dein Unterbewusstsein muss erst einmal darauf umstellen, etwas hineinzulassen anstatt etwas herauszulassen.

Erst, wenn Du in der Lage bist, diesen einen Finger nicht mehr krampfhaft zu umschließen, sondern ein wenig locker zu lassen, könnt ihr den nächsten Schritt machen. Für den einen Finger braucht Ihr übrigens nicht unbedingt ein Gleitmittel, dafür reicht auch Dein "Liebessaft".
Dann kann Dein Partner entweder versuchen, einen zweiten Finger einzuführen oder Ihr nehmt einen Analdildo. Auch hier gibt es verschiedene Möglichkeiten. Ich würde einen nehmen, der oben an der Spitze recht schlank ist und nach oben hin dicker wird.
So kann der kleine Dildo im Liebesspiel stetig weiter eingeführt werden. Aber für den Anfang solltet Ihr Euch wirklich immer nur in ganz kleinen Schritten vorwagen, immer nur ein wenig mehr und eventuell auch ein wenig länger einführen.
Spätestens ab zwei Fingern oder einem Dildo solltet ihr reichlich Gleitmittel verwenden, damit keine unangenehme Reibung entsteht. Wenn Du Dir sicher bist, und Du solltest Dir wirklich sicher sein, dass Du mehr willst, könnt ihr den Analdildo, oder einen anderen schlanken Dildo, der noch nicht so dick wie der Penis Deines Freundes ist, einführen.
Hier habt Ihr die Wahl, in welcher Stellung Ihr es machen wollt. Vielleicht ist es Dir auch am liebsten, wenn Du zunächst selbst ein wenig herumprobierst. Oder Dein Freund führt den Dildo ganz langsam ein, während Ihr Euch in der Hündchenstellung befindet. Das ist zum Beispiel die Variante, die mir am besten gefällt.

Lasst Euch Zeit, sobald Du merkst, dass es unangenehm zu werden beginnt, sage es Deinem Freund, dass er den Dildo/Finger wieder ein Stück zurückzieht oder ganz herausnimmt. Ihr habt ja Zeit, muss ja nicht alles in einer Woche geschehen.
Wenn Du einen Dildo, der etwas schmaler ist als der Penis Deines Freundes, problemlos aufnehmen kannst, dann solltet Ihr das erste Mal den Penis einführen.
Manche machen auch das gerne in der Hündchenstellung, einige empfehlen auch die Reiterstellung, weil Du dann selbst bestimmen kannst, wie schnell und wie weit er rein geht. Mit der nötigen Geduld dürfte diese Variante des Sex auch bei Euch zu einem genussvollen Spiel werden.
Eines noch: Auch wenn Ihr zum ersten Mal "richtigen" Analverkehr hattet, solltet ihr bei den folgenden Malen in jedem Fall vorher wieder einige Minuten dehnen.
Denn so schnell wirst Du das "Entspannen auf Kommando" sicherlich nicht lernen.

Viele Grüße - Michelle