Antwort:
Hallo Mr. Blueboy,
Du hast da in der Tat ein sehr komplexes Problem... Mit Kondomen haben viele Männer Erektionsprobleme, das ist in den meisten Fällen einfach eine Sache der Gewöhnung.
In solchen Fällen hilft es meist, wenn man das Kondom auch beim Onanieren hin und wieder benutzt, damit man sich sozusagen an die zweite Haut gewöhnt. Aber das scheint ja nicht Dein zentrales Problem zu sein. Am häufigen Onanieren liegt es sicher auch nicht. Du bekommst ja auch beim Vorspiel eine Erektion, die nur kurz vor dem Eindringen wieder nachlässt.
Daher musst Du sicher nicht fürchten, langsam impotent zu werden. Natürlich solltest Du am besten an dem Tag, an dem ihr Geschlechtsverkehr "plant", vorher nicht onanieren, weil Du dann wesentlich leichter zu erregen bist. Natürlich kannst Du unter Umständen sozusagen unter einem "Erfolgsdruck" stehen.

Das erste Mal hat nicht geklappt, und mit jedem weiteren Versuch wird der Druck, dem Du selbst Dich psychisch aussetzt, größer. Versucht einmal, gar nicht den Koitus selbst als Ziel beim Verkehr zu sehen. Befriedige Deine Freundin oral (falls sie das mag..) oder mithilfe eines Dildos. Spielt und experimentiert herum.
Befriedige Dich selbst, oder lasse Deine Freundin Hand anlegen. So kannst Du vielleicht entspannter an die ganze Situation herangehen. Schließt von vorneherein ein Eindringen Deines Penis in ihre Vagina aus. Wiederholt das Spielchen beim nächsten Mal.
Vielleicht kannst Du dann, nachdem ihr Euch ein wenig aneinander "gewöhnt" habt und die Hemmungen ein wenig geringer geworden sind, entspannter an die Sache herangehen und Dein Penis bleibt auch beim Versuch, in Deine Freundin einzudringen, erigiert.

Ein anderes Problem sehe ich in der Tat in euren unterschiedlichen sexuellen Neigungen. Wenn Du gerne oral verwöhnt werden und auch die Füße in das Liebesspiel einbeziehen würdest und Dir die Möglichkeit beim Verkehr einfach fehlt, weil Deine Partnerin das nicht möchte oder Du gewisse Dinge nicht auszusprechen wagst, erreichst Du eventuell einfach nicht den Grad der Erregung, den Du erreichst, wenn Du Dich selbst befriedigst.
Denn beim Onanieren kreisen Deine Gedanken ja ganz sicher um eben diese Praktiken, die Du bevorzugst, oder?
Versuche einmal, beim Sex mit Deiner Partnerin die gleichen Gedanken durchzuspielen, wie Du sie beim Onanieren hast. Das ist zwar nicht ganz fair Deiner Partnerin gegenüber, aber vielleicht hilft Dir die bloße Vorstellung, dass Du ihre Füße streichelst oder küsst, dabei, die Erektion beizubehalten.
Sich in Gedanken aus dem Liebesspiel "auszuloggen", ohne die Freundin dabei aus den Augen zu verlieren, bedarf allerdings sicher auch einiger Übung.
Aber versuchen solltest Du es auf jeden Fall.

Ich hoffe, ich konnte Dir ein kleines wenig helfen.

Beste Grüße - Deine Michelle