Antwort:
Hallo Julian!
Deiner Beschreibung nach würde ich sagen, dass Du keine krankhafte Vorhautverengung hast, die man durch eine Beschneidung operativ entfernen müsste.
Wenn das bei einem Mann der Fall ist, verursacht das Zurückziehen der Vorhaut im erigierten Zustand normalerweise Schmerzen. Es kann durchaus sein, dass Du eine sehr stark ausgeprägte Eichel hast.
Das Problem bei Kondomen ist dann eigentlich nur dort gegeben, wo es noch nicht "entrollt" und daher nicht so dehnungsfähig wie der Rest ist. Da sich dieses Problem aber spätestens dann erledigt hat, wenn ihr es komplett übergezogen habt, dürfte dadurch nichts abgedrückt werden, da Dein Penis nach Deiner Aussage am Ansatz ja ganz normal dick ist.

Durch das "Gefummele" beim Überziehen kann es sein, dass Du zu stark abgelenkt bist und dadurch Deine Erregung verloren geht.
Versucht einfach einmal, Euer Liebesspiel nach dem Überstreifen des Kondoms ganz normal weiterzumachen. Lass' Deine Freundin weiter Deinen Penis streicheln oder auch die Hoden. Dann wird die Erektion sich sicher wieder einstellen.
Denn wenn das Kondom übergestreift ist, heißt das ja nicht, dass Ihr direkt zur Sache kommen müsst ;-)) Ihr könntet es auch einmal mit Kondomen in "Übergröße" versuchen.
Allerdings wird dann wahrscheinlich das Problem sein, dass diese Kondome auf dem Rest des Penis nicht so gut sitzen, weil Du ja nach Deiner Beschreibung nur eine extrem große Eichel hast.

Solltest Du dennoch Bedenken haben, dass Deine Vorhaut eventuell zu eng ist, ist es am besten, wenn Du einmal zu einem Urologen gehst. Der kann Dir sicher helfen, falls es sich wirklich um ein medizinisches Problem handeln sollte.

Beste Grüße - Deine Michelle