Antwort:
Hallo Sascha,
also, wenn Du mir sagst, dass Du seit 5 Jahren keine richtige Freundin mehr gehabt hast, dann hattest du Deine letzte mit 11 Jahren. In dem Alter ist das Ganze dann auch noch ein wenig unkomplizierter..
Ich glaube eigentlich weniger, dass Du ein echtes Problem hast. Viele Menschen sind schüchtern, mehr als Du denkst, auch ältere Männer. Nur lernen die im Laufe der Jahre, damit umzugehen und sich einfach doch zu überwinden, wenn es sein muss..
Wenn Du Dich trotz allen Mut zuredens nicht überwinden kannst, auf ein Mädchen zuzugehen, dann bediene Dich doch einfach mal eines Freundes. Ist zwar nicht ganz so cool, aber die meisten Mädchen finden schücherne Jungs ziemlich süß. Und wenn sie dann nur im Entferntesten Interesse hat, dann wird sie dich sicherlich von sich aus ansprechen, wenn sie weiß, dass Du sie nett findest.... es sei denn, sie ist genauso schüchtern wie Du, dann hast Du ein echtes Problem :-)
Was auch helfen könnte, ist, dass Du es einfach so machst, wie es sonst die Frauen tun. Schicke ihr interessierte Blicke, lächele sie an, zwinkere ihr vielleicht mal zu und dann warte einfach, ob sie sich vielleicht überwinden kann, zu Dir zu kommen und Dich anzusprechen.
Heute sind die Rollen ja nicht mehr so eindeutig verteilt wie noch vor 50 Jahren und die meisten Mädchen haben keine Probleme mehr damit, auch mal den ersten Schritt zu machen... Wenn Du es so versuchst, darfst Du aber auf keinen Fall zwischendrin einfach mal eine Weile wegsehen oder sie einfach ignorieren.
Vielleicht hat sie dann schon der nächste angesprochen. Starre nicht ununterbrochen zu ihr hinüber, aber zeige Dein Interesse ganz offen. Denn nur so wird sie auch den Anstoß finden, selbst den ersten Schritt zu tun...

Beste Grüße - Deine Michelle